Jesse Jane est née le 16 juillet 1980 à Fort Worth aux Etats-Unis.

Jesse est une fille de militaire et a passé son enfance dans diverses bases militaires de la région du Midwest. Elle était un garçon manqué, en jouant au football notamment. Grâce à son amour du football américain et de sa formation de danseuse, elle devint la meneuse des pom-pom girls de son lycée. Elle est diplômée du lycée "Rose Hill High School" à Rose Hill dans le Kansas, avec mention. Elle poursuivit ensuite par le mannequinat.
Après avoir été qualifiée pour des finales régionales de casting de mannequin, Jesse travailla pour des agences telles 5-7-9 et David's Bridal. Ce travail l'amena à réaliser un spot publicitaire à la télévision pour la chaine de restaurant "Hooters".
Jane s'est présentée dans des concours de beauté "Hawaiian Tropic". Pendant l'un de ces concours, elle parvint à obtenir un rôle de figurante dans le téléfilm Baywatch: Hawaiian Wedding (2003), après avoir impressionné le réalisateur.
En août 2002, elle a été désignée "Miss photogénique" par l'American Dreams Pageant. Elle s'embarqua dans une carrière de mannequin spécialisée dans le bikini alors que son souhait était de travailler dans la pornographie. Ceci la mena à signer un contrat avec le studio Digital Playground. Dans les mois qui suivirent la signature, on a pu voir Jesse sur la chaine Showtime dans l'émission de télé réalité "Family Business", qui fut son premier "film". Elle fait aussi une apparition dans le clip du groupe de métal américain : "step up" de Drowning Pool.
Les films de Digital Playground dans lesquels Jesse est apparue, tels "No Limits", "Beat the Devil", "Pirates" ou "Loaded", se sont avérés suffisamment populaires pour lui permettre de lancer sa propre ligne de gadgets sexuels. De plus, ces films sont souvent nominés aux diverses cérémonies du cinéma X.